אחד מהעקרונות המשפטיים החשובים בעולם העסקים כולו, וגם בתחום עסקי הנדל"ן, הינו עקרון חופש ההתקשרות או חופש החוזים. ככלל, שני צדדים יכולים להגיע לכל הסכמה מסחרית בינהם ביחס לתנאי העיסקה השונים, וישנם מעט מאוד סייגים לעיקרון זה. אחד מההיבטים של עקרון זה, הוא הצד האחר של חתימת החוזה, דהיינו ביטול חוזה. כמו שהצדדים רשאים להתקשר בעיסקה, הם גם רשאים לבטל את העיסקה, אם היא אינה נראיית להם מכל סיבה שהיא, ובלבד שתהייה הסכמה על ביטול העיסקה ובהעדר הסכמה, החלטה שיפוטית.
ואולם, בניגוד לעסקים בתחומים אחרים, עיסקאות מקרקעין שונות במקצת גם בנושא זה. ראשית, עיסקת נדל"ן, ולו הקטנה ביותר, חייבת להיות מלווה בחוזה או מסמך כתוב וחתום, כאשר אותו מסמך כולל את הפרטים המרכזיים של העיסקה, ובכלל זה זהות הצדדים, פרטים על הנכס הנמכר והתמורה.
החוק דורש משני הצדדים לעיסקה להגיש דיווח על העיסקה לרשויות מיסוי המקרקעין, וזאת לא יאוחר מ- 50 יום מיום חתימת החוזה. כמו כן, על שני הצדדים לשלם בתוך אותו פרק זמן, את המס החל עליהם לפי חישוב שעורכים הצדדים עצמם, המוכר ביחס למס השבח ומס המכירה והקונה ביחס למס הרכישה. חישוב זה לא מתקבל בהכרח על-ידי רשויות המס, אך כאמור, יש לשלם את המס לפיו בשלב ראשון.
כפי שאנו רואים, רשויות מס שבח מצטרפות כשותף שנכפה על הצדדים המקוריים לעיסקה. לכן, כאשר הצדדים שחתמו על חוזה המכר מחליטים לבטל את העיסקה בינהם, הם חייבים להביא בחשבון גם את עמדתו של מנהל מס שבח. חשוב מאוד לדעת כי רשויות המס יכולות שלא לקבל ביטול עיסקת מקרקעין, ובנסיבות מסויימות יראו בביטול זה כעיסקת מכר נוספת, בה הנכס נמכר על-ידי הצד שקנה את הנכס בחזרה למי שמכר לו את הנכס, כאשר יש חבות מס כפולה, תוצאה בעלת השלכות מרחיקות לכת על מי שלא תכנן צעדיו בקפידה.
החוק והפסיקה קבעו מבחנים שונים, ולא תמיד אחידים, לבחון מהוא ביטול עיסקה שמקובל על רשויות המס ומהו ביטול מלאכותי שגורר אחריו את התוצאה של מכר חוזר וחיוב כפול במס. כדי שהביטול יהיה תקין, יש להוכיח לרשויות המס כי מדובר בביטול עיסקה אמיתי, שמבטל רטרואקטיבית את העיסקה, כך ששני הצדדים רואים את עצמם כאילו לא התקשרו מלכתחילה בעיסקה והם מבטלים את ההסכם בינהם בתום לב. מבחן נוסף דורש כי ההסכם לא הספיק לכרום עור וגידים, לדוגמא החזקה במגרש שנמכר לא נמסרה לקונה, והקונה לא התחיל לבצע כל עבודות בניה על המגרש, כאשר גם לציר הזמן יש חשיבות – ככל שהביטול קרוב יותר למועד חתימת ההסכם, כך יהיה קל יותר לרשויות המס להשלים עם הביטול.
גם ביטול הסכם שנעשה עקב הפרה יסודית של אחד הצדדים, הינו ביטול שרשויות מס שבח מקבלות יותר בצורה חיובית כביטול לגיטימי.
עיסקאות שונות עשויות להיות תלויות בתנאי כלשהו שאינו בשליטת הצדדים, כגון אישור של רשות כלשהי , בין אם זו הרשות המקומית או בית משפט או כל גוף שיש בסמכותו להחליט החלטה בעלת השפעה רלוונטית על הנכס או העיסקה. לדוגמא, נכס הרשום על שם קטין, והוריו רוצים למכור אותו. מכירה זו חייבת לעבור אישור של בית המשפט, וטכנית עד אשר העיסקה לא תאושר ע"י בית המשפט, אין לה תוקף משפטי. במקרה זה, חשוב להכניס להסכם המכירה סעיף המתנה את המכירה בקיום התנאי הרלוונטי, כגון קבלת אישור בית המשפט, ואז אם לא מתקיים התנאי יהיה פשוט להוכיח לרשויות המס כי מדובר בביטול עיסקה אמיתי.
ישנם מקרים בהם הכדאיות של העיסקה עבור אחד מהצדדים תלויה בתוצאת המס בה הוא יחוייב. לדוגמא, מוכר שמתכוון למכור את הדירה בהנחה כי הוא זכאי לפטור ממס שבח בגין המכירה, ובמקרה בו יתגלה כי הוא אינו זכאי לפטור במועד המכירה, העיסקה לא היתה יוצאת לפועל מבחינתו. למרות חוסר האחידות בפסיקה בענין זה, על-מנת לשפר את הסיכוי כי רשויות המס יאשרו את הביטול במקרה של מס גבוה מהמתוכנן, חשוב להכניס להסכם המכר סעיף ספציפי שיורה כי לצד זה או אחר תהייה זכות לבטל את העיסקה אם המס שיוטל יהיה גבוה מסכום נתון או אם יתברר כי תנאי פטור מסויים אינם מתקיימים.
נטל ההוכחה לפי החוק הוא על הצדדים לעיסקה והם אלה שצריכים לחתום על תצהירים ולהוכיח לרשויות המס כי הביטול הוא אמיתי ולגיטימי לפי המבחנים שהוצגו לעיל ומבחנים מצטברים נוספים, ולכן חשוב לערוך הן את חוזה המכר והן את הסכם הביטול באופן הנכון. אם הביטול נחשב לגיטימי מבחינת רשויות המס, התוצאה היא כי המיסים ששולמו על-ידי שני הצדדים יוחזרו, בצירוף הפרשי הצמדה וריבית של 4% בשנה.